Chicago Bulls (1995-98)

Před ročníkem 1995-1996 potřebovalo Chicago Bulls zaplnit mezeru na pozici vysokého křídla, která vznikla po odchodu Horace Granta o sezónu dříve. Náhradou se stal právě Dennis Rodman, vyměněný za Willa Perdua a peněžní odměnu.

V době této výměny se říkalo, že jde o velký risk, jelikož Rodmanovi bylo již 34 let a jeho chování mu na ceně také nepřidávalo. Přesto se ale v novém prostředí dobře uchytil, k čemuž mu pomohl i jeho přítel Jack Haley, který byl vyměněn společně s ním.

Pod Philem Jacksonem měl Rodman průměry nad 5 bodů a téměř 15 doskoků a byl součástí legendárního týmu, jež vyhrál 72 z 82 utkání v základní části.

Přesto ale soužití tří hvězd, nemuselo být vždy jednoduché. Takto se k němu sám Rodman vyjádřil: "Na hřišti jsme já i Michael byli klidní a šlo se domluvit. Ale co se týče našich životů, myslím,že jsme oba jeli opačnými směry. Já jsem jel na jih a on zase na sever. A pak tam byl uprostřed Scottie Pippen. Byl pro nás něco jako rovník."

I přes zdravotní potíže na začátku sezóny, doskočil Rodman více jak 20 míčů celkem 11krát a zaznamenal i svůj první triple-double proti Philadelphia 76ers (10 bodů, 21 doskoků a 10 asistencí). Se svojí charakteristickou obranou se následně opět dostal do prvního obraného týmu, kde se nacházel i vedle svých spoluhráčů Jordana a Pippena.

Avšak opět nastali potíže s jeho chováním a po "hlavičce" rozhodčímu mu byla udělena pokuta 20.000 tisíc dolarů a byl suspendován na šest zápasů. Mnohým fanouškům podobný trest přišel až příliš mírný.

V playoff 1996 měl průměry 7,5 bodů a 13,7 doskoků a výraznou měrou se tak podílel na zisku titulu. Ve finále proti Supersonics hned dvakrát vyrovnal rekord Elvina Hayese s 11 útočnými doskoky, za což si vysloužil chválu trenéra soupeře George Karla, jež řekl, že budete-li analyzovat sérii, Rodman vlastně vyhrál dva zápasy.

I v dalším ročníku vyhrál titul o nejlepšího doskakovače ligy, s průměrem 16,7 doskoků na utkání. Tentokrát ho ale minula nominace do výběru nejlepších obránců ligy. Jeho chování ale opět pokračovalo v zajetých kolejích, které, dá se říci s nadsázkou, ještě gradovalo. Po zakopnutí o kameramana Eugena Amose, ho Rodman kopl do rozkroku, za což si později vysloužil suspendování na 11 zápasů a musel postiženému zaplatit odškodné ve výši 200 tisíc. Kromě tohoto incidentu ho postihly i další tresty a celkově tak byl v ročníku suspendován na 14 zápasů. K tomu ho trápily i potíže s kolenem a byl tak značně omezený ve hře o další titul.

Ale i s jeho přispěním ho Bulls získali, když tentokrát porazili ve finále Uah Jazz i s hvězdnou dvojicí Karl Malone - John Stockton.

V základní části ročníku 1997-1998 byl Rodman poosmé nejlepším doskakujícím hráčem ligy a se stárnoucím mužstvem (Jordanovi bylo již 35, Rodmanovi 37) se opět prodral až do finále soutěže, kde opět narazil na Utah. Oproti předchozí sérii proti tomuto týmu se Rodman prezentoval velmi dobrou obranou hvězdy soupeře Karla Malona, ačkoliv v pátém zápase série nedokázal zabránit jeho "výbuchu" v podobě 39 bodů. Předtím ale Rodman způsobil menší skandál, když se před čtvrtým zápasem finále zúčastnil jako wrestler souboje s Hulkem Hoganem. Byl pokutován, ale ani to nezabránilo tomu, aby Bulls získali svůj poslední titul, když Jordan proměnil jednu z nejznámějších střel v historii tohoto sportu.

Právě v období hry za Bulls měl Rodman poměr s Madonnou a tvrdil, že se ho snažila přesvědčit, aby s ní měl dítě. Zanedlouho poté se při křtu své knihy objevil ve svatebních šatech a tvrdil, že je bisexuál a bere si sám sebe.

Poslední léta v lize

Po sezóně začali Býci s přestavbou soupisky a hvězdy jako Pippen, Jordan, Kerr nebo Jackson tým opustily. I Rodman byl z týmu propuštěn, než podepsal smlouvu s Los Angeles Lakers. Tam ale odehrál pouze 23 zápasů a byl znovu propuštěn.

V sezóně 1999-2000, ve věku 38 let, podepsal smlouvu s Dallasem Mavericks a vrátil se tak na místo, kde vyrůstal. V týmu ale byl dvakrát v zápase vyloučen a svým chováním podkopával týmovou morálku. Není divu, že byl po 12 zápasech propuštěn. Steve Nash, jeho tehdejší spoluhráč, říkal, že Rodman "nikdy nechtěl být Maverickem" a scházela mu tedy motivace.